O Sr. Chaplin, cujo sobrenome original era Kaplan, nasceu no Brooklyn e fez seu nome como compositor na década de 1930. Seus colaboradores incluíram Sammy Cahn, Walter Samuels, Eddie DeLange, Jack Brooks, Johnny Mercer e Al Jolson. Suas duas canções mais famosas, “Until the Real Thing Comes Along” (1936) e “Please Be Kind” (1938), foram ambas colaborações com o Sr. Cahn, que ele conheceu em uma boate no Lower East Side. de Manhattan em 1933, quando ambos tinham 20 e poucos anos.

Com o Sr. Cahn, ele também escreveu a letra em inglês para a canção de assinatura das irmãs Andrews, “Bei Mir Bist Du Schon”. em 1937.

Chaplin e Cahn foram para Hollywood em 1940 e assinaram contrato com a Columbia Pictures para escrever canções para musicais de filmes B. Enquanto estava em Hollywood, Chaplin aprendeu sozinho a fazer trilhas sonoras para filmes lendo partituras. Em 1947, em colaboração com Al Jolson, ele adaptou “The Anniversary Song” da valsa do final do século 19 de Ion Ivanovici, “Waves of the Danube”. A gravação de Jolson vendeu um milhão de cópias.

Na década de 1950, Chaplin era o arranjador musical (e mais tarde produtor) dos principais musicais de Hollywood. Ele ganhou três Oscars (de cinco indicações) pela trilha sonora de um filme musical, dividindo um Oscar com Johnny Green por “Um Americano em Paris”, com Adolph Deutsch por “Sete Noivas para Sete Irmãos” e com Mr. Green, Sid Ramin e Irwin Kostal para “West Side Story”.

Voltando-se para a produção cinematográfica, Chaplin foi co-produtor dos filmes ”Les Girls”, ”Merry Andrew”, ”Can-Can” ”The Sound of Music” e ”That’s Entertainment Part 2” e foi o único produtor de ”Star!”

Ele recebeu o Prêmio Deems Taylor da Ascap por suas memórias, The Golden Age of the Movie Musical and Me (1994).