Sherwood comprou seu primeiro trem em 1977: dois vagões-leito de primeira classe desgastados que faziam parte do Expresso do Oriente em seu apogeu.

Durante mais de meio século, o Expresso do Oriente viajou de Paris a Istambul, entre outras rotas, com os seus carros luxuosos equipados com relevos de vidro Lalique, painéis de mogno e marchetaria de jacarandá. Mata Hari era um viajante regular, assim como um rei búlgaro, que gostava de brincar de engenheiro quando o trem passava por seu reino. Agatha Christie fez dele o cenário de um assassinato inteligente, resolvido por Hercule Poirot. Mas as viagens aéreas baratas acabaram com isso.

Sherwood, que morava em Londres, mas nasceu nos Estados Unidos, era multimilionário desde os 36 anos, quando o negócio de leasing de contêineres que ele e um colega de faculdade iniciaram em 1965 com US$ 100 mil (seu investimento era de US$ 25 mil pela metade dos juros) desapareceu do público.

Acabava de comprar o Hotel Cipriani em Veneza quando as duas carruagens foram leiloadas. Num impulso, ele fez um lance por eles como forma de se conectar à sua nova propriedade e os ganhou por pouco mais de US$ 113 mil. Seriam necessários cinco anos e US$ 31 milhões para reunir mais 23 carruagens originais, que estavam espalhadas em pátios por toda a Europa; ele restaurou 18 deles e canibalizou o resto em troca de peças.

O revivido Expresso do Oriente , que ia de Londres a Veneza (e naquela época envolvia uma viagem de ferry de Dover a Calais), saiu da Estação Victoria na primavera de 1982. E tornou-se a peça central e o motor da marca para um portfólio de grandes hotéis, sob o nome hifenizado Orient-Express, que o Sr. Sherwood resgatou e reabilitou em todo o mundo.

James Blair Sherwood nasceu em 8 de agosto de 1933, em Newcastle, Pensilvânia, filho único de Florence (Balph) Sherwood, uma pianista, e William Sherwood, um advogado de patentes. Ele cresceu em Lexington, Kentucky, de onde era a família de seu pai, bem como em Berkeley, Califórnia, e Bronxville, Nova York, quando seu pai começou a trabalhar para a Comissão de Energia Atômica.

Ele estudou economia em Yale, onde, em sua opinião, era um aluno indiferente, mas um entusiasta jogador de bridge. Mesmo assim, seus ganhos não cobriram as dívidas do alfaiate ou as quotas do clube. Demorou um ano de salário da Marinha para fazer isso.

Depois de fazer fortuna, ele enviou um Cadillac aos pais. Seu pai, embora viesse de uma família próspera de tabaco, desdenhou demonstrações de riqueza e recusou o presente, dizendo ao filho que advogados podiam ser vistos em Buicks, mas não em Cadillacs.

Na década de 1960, o Sr. Sherwood conheceu Shirley Cross, uma botânica formada em Oxford. Viúva e com dois filhos pequenos, Charles e Simon, ela trabalhava para a Smith, Kline & French, a empresa farmacêutica (agora GlaxoSmithKline), no desenvolvimento do Tagamet, o medicamento de grande sucesso que acalma úlceras estomacais.

Eles se casaram na véspera de Ano Novo de 1977. Charles entregou sua mãe e Simon foi o padrinho. Posteriormente, os meninos mudaram seu sobrenome por escritura para Sherwood, como um presente para seus pais. Mas eles só foram adotados formalmente há dois anos – aos 58 e 57 anos – quando Sherwood descobriu que a adoção de adultos era legal sob a lei de Kentucky. Embora fosse um anglófilo devotado, o Sr. Sherwood nunca se tornou cidadão britânico.

Os Sherwoods passavam a maior parte de cada ano viajando, procurando hotéis para a empresa de Sherwood e acumulando uma coleção de 50 propriedades que se espalhavam pelo Brasil, Laos, Rússia e África do Sul.

Era prática do Sr. Sherwood digitar longas resenhas após cada estadia em uma máquina de escrever manual que ele trazia consigo para esse propósito. Entre suas irritações estavam sabonetes embrulhados em plástico, que ele achava difícil de abrir com as mãos molhadas, e cofres abaixo do nível dos olhos.

Como prêmio de consolação, al-Fayed deu-lhe gravatas Turnbull & Asser (al Fayed era dono da empresa) e testículos de veado congelados de sua propriedade na Escócia, o que, segundo ele, melhoraria sua vida sexual. Essa história é contada nas memórias de Sherwood de 2012, “Orient-Express: A Personal Journey”, escritas com Ivan Fallon, um jornalista britânico.

Sherwood teve muitas batalhas ao longo dos anos, incluindo uma com os herdeiros de Mark Birley (1930 – 2007), seu ex-sócio no Harry’s Bar, e outra com a família Cipriani por causa de seu nome. O ex-presidente da companhia marítima P&O, Jeffrey Sterling, chamou o Sr. Sherwood de “tão sutil quanto um barco cheio de tijolos”, de acordo com o The Telegraph.

Em meados da década de 2000, a Sea Containers, empresa-mãe das participações de Sherwood e proprietária de 25% da Orient-Express Hotels, reestruturou-se e vendeu o negócio hoteleiro. Sherwood renunciou à empresa controladora, mas permaneceu no ramo hoteleiro até deixar o cargo em 2011, embora tenha permanecido presidente emérito até sua morte.

Suspenso pela pandemia, o Expresso do Oriente planeia retomar o serviço em agosto. Uma passagem noturna de Londres a Veneza na grande suíte, uma carruagem-dormitório de jacarandá e damasco com sala de estar própria, custa cerca de US$ 18 mil e inclui champanhe de cortesia. Uma dúzia de rosas ou um pequeno pão de ló são extras.

Em 2019, a LVMH Moët Hennessy Louis Vuitton comprou o negócio hoteleiro, desde então rebatizado de Belmond, por cerca de 2,6 mil milhões de dólares . Como era seu hábito, Sherwood escreveu um memorando de 25 páginas oferecendo sua opinião sobre o que fazer com as propriedades, embora tenha sido informado de que Bernard Arnault, presidente-executivo da LVMH, leria apenas uma página.

Arnault não apenas leu o memorando inteiro; ele convidou o Sr. Sherwood para se encontrar com ele.

“Jim ficou muito feliz”, disse Fallon.