Ele também foi um dos pilares do programa “Tonight”, conduzindo a banda de estúdio e trocando histórias com Steve Allen a partir de 1954 e mais tarde com Johnny Carson. Ele criou a rotina “Stump the Band”, na qual membros da plateia do estúdio sugeriam títulos de músicas obscuras e desafiavam os músicos da banda a tocar as melodias.

O Sr. Henderson gostava de esticar seus músicos quando podia, usando arranjos de escritores renomados como Neal Hefti (1922 – 2008) e Ernie Wilkins (1922 – 1999). Entre os músicos de acompanhamento na banda de Henderson estavam o trompetista Clark Terry (1920 – 2015) e Doc Severinsen, que assumiu como líder em 1967.

Embora tenha se tornado tanto um artista quanto um maestro-pianista, o Sr. Henderson sempre manteve sua presença musical. Certa vez, ele se descreveu como “um músico de classe média que faz música de show de qualidade”, e os críticos ao longo dos anos pareceram concordar com essa avaliação.