Shepherd e Paul Sills fundaram a Compass em 1955 nos fundos de um bar próximo ao campus da Universidade de Chicago. Afastando-se do teatro convencional, não havia roteiros: Artistas como Mike Nichols, Elaine May, Barbara Harris e Shelley Berman inventavam cenas e personagens no local com base em sugestões do público, jogos teatrais e pequenos cenários escritos inspirados na tradição europeia da comédia dell’arte.

“David tinha uma noção real da cultura americana, onde ela havia ficado obsoleta e como precisava ser aberta”, disse Janet Coleman, autora de “The Compass” (1990), uma história do grupo, em entrevista por telefone.

Shepherd – alto, charmoso e sério – serviu à Compass como produtor, ator e diretor ocasional. Ele também escreveu alguns dos cenários, que considerou comentários críticos sobre questões políticas e sociais da época e centrais para os programas – mesmo que não fossem necessariamente cômicos, como aquele que May concebeu sobre estupro em um encontro.

“Muita improvisação parece ter a ver com tipos – o hippie ou o empresário”, disse Shepherd em entrevista para o documentário “David Shepherd: A Lifetime of Improvisational Theatre” (2010). Mas quando os artistas deram vida aos cenários de uma ou duas páginas, acrescentou ele, “você tem a sensação de estar rastejando pela cultura e vê como as famílias e as empresas são compostas”.

Mesmo quando o Compass se tornou popular, a visão do Sr. Shepherd de que ele seria uma experiência de conscientização recuou. Os programas tornaram-se mais focados em paródias e sátiras que remetiam a programas de televisão e à cultura middlebrow – e alimentaram a sofisticada colaboração Nichols-May e as rotinas stand-up de Berman.

“Ele criou algo que deu certo, mas contradizia seus valores”, disse Jeffrey Sweet , autor de “Something Wonderful Right Away: An Oral History of the Second City and the Compass Players” (1978), em entrevista por telefone.

O Compass não foi um sucesso financeiro. Mudou-se para dois outros locais em Chicago antes de fechar no início de 1957. Shepherd o reviveu por um tempo mais tarde naquele ano em St. Louis e novamente em 1959 (com um elenco que incluía Alan Arkin, Jerry Stiller e Anne Meara); também apareceu em algumas outras cidades na década de 1960. Em Hyannis, Massachusetts, Alan Alda e Diana Sands estavam entre os artistas.

Shepherd não se juntou à Second City quando seus fundadores, incluindo o Sr. Sills, o abordaram em 1959. Ele acreditava que seria uma imitação astuta e excessivamente comercial do Compass, e não queria fazer parte dela (embora ele eventualmente fez algum trabalho para a trupe). The Second City se transformou em um império da comédia e uma incubadora de gerações de talentos da comédia, como os artistas do “Saturday Night Live” John Belushi, Dan Aykroyd, Gilda Radner e Tina Fey, bem como Joan Rivers, Shelley Long, Stephen Colbert e muitos outros.

Não ingressar na Second City “foi um grande erro”, disse Shepherd no documentário. “Isso teria me garantido uma renda.”

Mas sua influência ali foi significativa.

“Simplificando”, disse a Second City em seu site após sua morte, “não haveria Second City sem David Shepherd”.

David Gwynne Shepherd nasceu em Manhattan em 10 de outubro de 1924. Seu pai, William, era um arquiteto rico cuja tia era Alice Gwynne Vanderbilt, uma socialite e esposa de Cornelius Vanderbilt II, herdeiro da ferrovia e da fortuna marítima de Vanderbilt. David foi criado por seu pai depois que sua mãe, Louise (Butler) Shepherd, foi hospitalizada com esquizofrenia quando ele era criança.

Depois de frequentar a Phillips Exeter Academy em New Hampshire, estudou inglês em Harvard. Seus estudos foram interrompidos por quase três anos quando serviu na artilharia de campanha do Exército durante a Segunda Guerra Mundial. Depois de se formar em Harvard, obteve mestrado em história do teatro na Universidade de Columbia.

Quando chegou a Chicago, em 1952, ficou fascinado pela obra de Bertolt Brecht, estudou na Sorbonne, ensinou inglês na Universidade de Bombaim e produziu uma peça de Molière que percorreu Catskills.

Shepherd, Sills – já um diretor de sucesso em Chicago – e o ator Eugene Troobnick fundaram o Playwrights Theatre Club, que apresentava peças clássicas e de vanguarda e lhes rendeu elogios por sua inovação. Mas o Sr. Shepherd não ficou feliz.

“Ele era obstinado em sua devoção aos seus princípios sociais e políticos”, disse Ed Asner, membro do elenco dos dramaturgos , por telefone. “Mas os dramaturgos não satisfizeram o seu desejo de um teatro do povo. Ele precisava de mais, então ele e Paul criaram o Compass.”

Em última análise, a Compass ficou aquém das expectativas sociais utópicas do Sr. Shepherd.

Durante o último meio século, Shepherd voltou regularmente à improvisação como forma de entretenimento e ferramenta para o bem social.

Ele solicitou aos ouvintes que enviassem ideias para a estação de rádio FM de Nova York WRVR, onde os atores do estúdio as representariam. Ele o usou em um programa de terapia medicamentosa para ajudar jovens em situação de risco. Com Howard Jerome Gomberg, um colaborador de longa data, ele transformou a improvisação em um esporte coletivo competitivo – as Olimpíadas de Improv, mais tarde os Jogos de Improv – que foram realizados em várias cidades desde a década de 1970.

Mais recentemente, ele ajudou sua esposa, a Sra. Fletcher, em um programa sem fins lucrativos no oeste de Massachusetts que aumenta a auto-estima de adolescentes por meio da produção cinematográfica improvisada.

“Estávamos improvisando até dois dias atrás”, disse Fletcher na terça-feira. “Eu entrava na reabilitação e dizia a ele: ‘Você vem aqui com frequência?’ e brincávamos de um lado para outro. Fazíamos isso o tempo todo.”

Sua esposa, Nancy Fletcher, confirmou a morte.