O Sr. Heywood, que nasceu em Atlanta em 4 de dezembro de 1915, atraiu a atenção no mundo do jazz pela primeira vez em 1939, quando era pianista na banda de Benny Carter. Quando a banda se separou no ano seguinte, ele se tornou o pianista da casa no Village Vanguard em Greenwich Village, onde liderou um trio e acompanhou cantores, entre eles os Revuers, um grupo que incluía Judy Holliday, Betty Comden e Adolph Green (1914 – 2002).

Ele teve treinamento inicial como acompanhante de seu pai, que liderava a banda de um teatro de vaudeville em Atlanta. Aos 12 anos, ele ocasionalmente tocava piano na banda de seu pai e acompanhava cantores como Bessie Smith e Ethel Waters. Quando as imagens com som começaram a substituir o vaudeville, o Sr. Heywood mudou-se para Nova Orleans e depois para Kansas City, Missouri, onde estava tocando na banda de Clarence Love quando o Sr. Carter o ouviu.

Estimulado por John Hammond 

Em 1943, a pedido de John Hammond, a autoridade do jazz cujo interesse havia nutrido as carreiras de Count Basie, Billie Holiday e Benny Goodman, o Sr. Heywood organizou um sexteto que incluía o trompetista Doc Cheatham (1905 – 1997) e o trombonista Vic Dickenson. O grupo tocou de uma maneira nítida e estilizada que era uma adaptação da maneira de tocar do Sr. Heywood como pianista solo.

”Quando criança, meu pai me ensinou: ‘Onde está a melodia?”, disse o Sr. Heywood uma vez. ”Então eu costumava tocar a melodia forte e tocava os pequenos suportes nos buracos da melodia. Eu era o cantor lá em cima, como se fosse uma banda inteira.”

Ele vinha tocando ”Begin the Beguine” dessa forma como solista de piano e arranjou para seu sexteto da mesma forma. Foi um sucesso imediato e estabeleceu um padrão para a execução do grupo que agradou igualmente aos fãs de jazz e seguidores da música pop.

No rádio e nos discos nos anos 40

De 1943 a 1947, o sexteto do Sr. Heywood surfou uma onda de popularidade durante a qual ele foi ouvido no rádio e em discos com Bing Crosby e apareceu em dois filmes, ”The Dark Corner” e ”Junior Prom.” No auge de seu sucesso, suas mãos ficaram paralisadas e ele teve que parar de tocar. Após dois anos de terapia, ele conseguiu usar as mãos novamente, mas sua esposa, Evelyn, engravidou e ele estava preocupado com suas finanças.

Ela o lembrou de que quando Cole Porter foi ouvi-lo tocar ”Begin the Beguine”, o compositor disse: ”Gostaria de ter composto isso do jeito que você toca.” E então ele acrescentou: ”Você é um compositor nato.”

Com esse incentivo, o Sr. Heywood começou a compor. Ele escreveu três sucessos na década de 1950 – ”Land of Dreams”, ”Soft Summer Breeze” e seu maior sucesso, ”Canadian Sunset”, todos gravados com o arranjador e maestro Hugo Winterhalter (1909 – 1973). A renda de ”Canadian Sunset” em 1956 permitiu que ele se estabelecesse em Martha’s Vineyard, Massachusetts, onde continuou compondo durante a década de 1960, escrevendo mais de 40 músicas e um poema sinfônico, ”Portrait of Martha’s Vineyard”. Em 1971, ele retomou sua carreira de artista até que uma doença o forçou a parar.

Ele tinha doença de Parkinson, mais tarde complicada com Alzheimer, e sua saúde estava frágil nos últimos cinco anos.