O Sr. Alessandrini, nascido em Recanati, no centro da Itália, era professor universitário quando se juntou à pequena equipe do L’Osservatore Romano, o jornal diário do Vaticano, em 1930.

Poucos anos depois, ele organizou a primeira sala de imprensa para repórteres que cobriam o Vaticano e se tornou um porta-voz não oficial da Santa Sé, frequentemente citado em relatórios de correspondentes como “uma fonte do Vaticano”.

Ele deixou o serviço do Vaticano em 1946 para se tornar editor-chefe do Il Quotidiano, o jornal do movimento Ação Católica na Itália, mas voltou à equipe do L’Osservatore Romano em 1950.

Ele também se tornou editor do L’Osservatore Della Domenica, a publicação semanal do Vaticano.

Os editoriais e colunas do Sr. Alessandrini foram amplamente lidos e citados como insights sobre o pensamento da hierarquia da Igreja Católica Romana. Durante o reinado do Papa Paulo VI, os editoriais no L’Osservatore Romano frequentemente expandiam as visões oficiais do Papa, que era amigo do Sr. Alessandrini desde os tempos de estudante do editor e que o nomeou porta-voz chefe do Vaticano em 1970.

O Sr. Alessandrini se aposentou como porta-voz chefe do Vaticano em 1976.