Ele também interpretou uma das muitas versões de “The Long Goodbye” no clássico de Robert Altman de 1973, estrelado por Elliott Gould como Philip Marlowe e foi ouvido e/ou visto em outros filmes, incluindo Breakfast at Tiffany’s (1961), Save the Tiger ( 1973 ), A morte de um apostador chinês (1976), Querida mamãe (1981), Sr. Sábado à noite (1992), Aracnofobia (1990) e Para os meninos (1991).

Tony Gieske, o falecido crítico de jazz do The Hollywood Reporter, certa vez descreveu o “som de trompete incomparável” de Sheldon como “rico e cheio como algo que eu gostaria de poder pensar para compará-lo – um cacho de uvas verdes orvalhadas?”

No talk show de TV de longa duração de Griffin, que começou em 1962, o divertido Sheldon esteve na frente e no centro por 16 anos depois de ser contratado para a banda de Mort Lindsey e desfrutou de ricas brincadeiras cômicas com o apresentador, ele próprio um cantor de big band. A música favorita de Griffin era “The Shadow of Your Smile”, e Sheldon cantou no funeral de Griffin em 2007.

Sheldon também deu voz ao Maestro de Conjunção e atuou como proposta de legislação na peça memorável “I’m Just a Bill” na série educacional infantil Schoolhouse Rock! , que estreou na ABC em 1973.

Ele parodiou “I’m Just a Bill” como uma “Emendment to Be” em um episódio de Os Simpsons de 1996 e reprisou seus papéis como projeto de lei e maestro em episódios de Family Guy em 2000 e 2001.

Nascido em 30 de novembro de 1931 em Jacksonville, Flórida, Sheldon começou a tocar trompete aos 12 anos. Mudou-se para Los Angeles em 1947 frequentou o LA City College e estudou com Uan Rasey depois tocou com bandas militares na Força Aérea dos EUA e , após o culto, com nomes como Jimmy Giuffre, Dexter Gordon e Chet Baker.

No final dos anos 1950, Sheldon excursionou com orquestras lideradas por Stan Kenton e Benny Goodman e apoiou Rosemarie Clooney, Peggy Lee, Sammy Davis Jr., Frank Sinatra e outras estrelas vocais. Ele também tocou com Herb Geller, Art Pepper, Wardell Gray, Dave Pell, Curtis Counce, Woody Herman, Al Porcino, Bill Berry, Maynard Ferguson e Buddy Childers.

Um músico inventivo, ele também dirigiu sua própria orquestra de 17 instrumentos.

Como ator na década de 1960, Sheldon interpretou o vizinho e músico de jazz Fletcher Kincaid no The Cara Williams Show e estrelou como Buddy Overstreet, um jovem contador fugindo de gangsters, em outra série da CBS, Run, Buddy, Run. Uma paródia de  The Fugitive do produtor Leonard Stern de Get Smart, durou apenas 13 episódios.

Ele então interpretou o irmão do personagem de John Davidson na sitcom da NBC de 1973-74, The Girl With Something Extra, estrelada por Sally Field, e apareceu em Freaky Friday (1976) e em episódios de Mike Hammer, Private Eye.

Sheldon também foi a voz de Louie, o Relâmpago, em uma série de PSAs de desenhos musicais na década de 1980 e cantou a música tema da série Homefront da ABC dos anos 1990 , estrelada por Kyle Chandler.

Sheldon foi tema de um documentário de 2008, Trying to Get Good: The Jazz Odyssey of Jack Sheldon, no qual ele detalhou sua batalha contra o abuso de álcool e substâncias. Ele então teve uma recuperação retumbante dos derrames sofridos em 2005 e 2011, que o privaram do uso da mão direita. (Ele reaprendeu a tocar trompete com a esquerda.)

Até o ano de 2018, Sheldon realizava jam session mensais com alguns dos melhores músicos de jazz de Los Angeles para familiares e amigos em sua casa.

“Gosto da música swing”, disse Sheldon ao Los Angeles Times em 1987, “e gosto de fazer as pessoas sentirem isso, sentirem-se felizes e tristes, tudo. Se a música me faz sorrir e feliz, então talvez as pessoas também sintam isso.”