Como Johnny Dee, o Sr. Loudermilk fez vários discos em um estilo suave de rockabilly na década de 1950, mas ele encontrou seu nicho depois que George Hamilton IV gravou seu lamento adolescente “A Rose and a Baby Ruth” em 1956 e Eddie Cochran emplacou seu primeiro sucesso sólido com um cover de “Sittin’ in the Balcony” do Sr. Loudermilk um ano depois.

Depois de se mudar de sua Carolina do Norte natal para Nashville, ele ficou sob a proteção do produtor e virtuoso da guitarra Chet Atkins. Ele logo se juntou à poderosa editora Acuff-Rose e começou a produzir músicas em todos os estilos: o pop alegre de “Norman” (1961) para Sue Thompson; a balada triste “Ebony Eyes” para os Everly Brothers” (1961); e o estilo western galopante de “Abilene” (1963), escrita com Bob Gibson e outros, que se tornou o maior sucesso do Sr. Hamilton.

O Sr. Loudermilk se baseou em sua infância pobre em Durham, Carolina do Norte, para “Tobacco Road”, que ele gravou em 1960. Tornou-se um hit Top 20 para o grupo de invasão britânico Nashville Teens em 1964 e mais tarde foi gravado por dezenas de outros artistas, incluindo Jefferson Airplane, Eric Burdon e War, Blues Magoos e David Lee Roth.

O Sr. Loudermilk, que gostava de contar uma boa história, convenceu o DJ Casey Kasem de que ele havia se inspirado para escrever a música quando ficou preso na beira da estrada durante uma nevasca e um misterioso chefe Cherokee, Bloody Bear Tooth, o levou para um lugar seguro e pediu que ele contasse ao resto do mundo, em uma música, sobre o sofrimento de seu povo.

O Sr. Kasem repetiu a história em seu programa de rádio “American Top 40”, dando-lhe circulação. Em uma piscadela para compradores de discos, o Sr. Loudermilk acrescentou “PS My regards to Bloody Bear Tooth” na capa de seu álbum de 1971 “Volume 1: Elloree”.

Quando John tinha 7 anos, seu pai fez um ukulele para ele com uma caixa de charutos e sua mãe o ensinou a tocá-lo. Ele logo aprendeu, além do violão, uma variedade de instrumentos, que tocou em uma banda do Exército da Salvação. No início da adolescência, ele apareceu em estações de rádio e televisão locais.

Enquanto frequentava a Universidade da Carolina do Norte, em Chapel Hill, o Sr. Loudermilk descobriu o trabalho de Kahlil Gibran e começou a escrever poemas, um dos quais, “A Rose and a Baby Ruth”, ele musicou. A estação de televisão de Durham, onde ele trabalhou como pintor de cenários e membro da banda da casa, deixou que ele o tocasse no ar. O Sr. Hamilton, visitando a estação, ouviu e gravou para a Colonial, uma gravadora sediada em Chapel Hill.

O Sr. Loudermilk se juntou à gravadora, para a qual gravou “Sittin’ in the Balcony” em 1957 e, como vocalista principal do Ebe Sneezer and His Epidemics, a canção cômica “Asiatic Flu”.

Após o sucesso do Sr. Cochran com “Sittin’ in the Balcony”, o Sr. Loudermilk abandonou a faculdade e se mudou para Nashville, onde gravou apenas uma música Top 40, “Language of Love” (1961). Mas ele causou um impacto imediato lá como compositor.

Com Kitty Wells e Roy Bodkin, ele escreveu o hit country de 1959 “Amigo’s Guitar”, interpretado pela Sra. Wells. Naquele ano, Stonewall Jackson marcou o maior hit de sua carreira com “Waterloo”, do Sr. Loudermilk e Marijohn Wilkin.

Seus muitos sucessos incluíram “Sad Movies (Make Me Cry)”, escrito para Sue Thompson e gravado por ela em 1961. Foi inspirado, ele disse, por uma mulher que chorou no final do filme “Spartacus”. Ele forneceu à Sra. Thompson mais um sucesso em “Paper Tiger” (1964).

“Talk Back Trembling Lips” do Sr. Loudermilk se tornou um hit country para Ernest Ashworth em 1963 e um hit pop no mesmo ano para Johnny Tillotson. Um exemplo marcante da adaptabilidade de suas canções foi “Then You Can Tell Me Goodbye”, gravada pelo grupo de doo-wop de Cincinnati, Casinos, e traduzida para um idioma urbano de Nashville por Eddy Arnold (1918 – 2008) um ano depois.

O Sr. Loudermilk foi introduzido no Hall da Fama dos Compositores de Nashville em 1976. Na década de 1980, ele voltou sua atenção para o estudo da etnomusicologia e para a satisfação de sua paixão por velejar e perseguir furacões.

Seu primeiro casamento terminou em divórcio. Além do filho Mike, ele deixa outros dois filhos do primeiro casamento, Rick e John, e sua esposa, a ex-Susan Chollette.

“Estou procurando a coisa mais diferente que eu puder encontrar”, disse o Sr. Loudermilk ao The Tennessean de Nashville em 1961 em uma discussão sobre seu estilo de composição. “Todo mundo está escrevendo ‘Eu te amo de verdade’. Você tem que encontrar algo novo. Eu falo com bêbados na estação de ônibus, folheio livros infantis na biblioteca pública, pego frases de universitários e da nossa babá. Você tem que estar procurando o tempo todo.”

Sua morte foi anunciada no Facebook pelo compositor Bobby Braddock, um amigo. A causa foi um ataque cardíaco, disse seu filho Mike.