No final da década de 1940, ele estava tocando com as principais bandas de Nova York, junto com Chano Pozo e Juan Torres, conhecido como El Boy. Quando o Sr. Oquendo se juntou à orquestra de Tito Puente como tocador de bongô, ele frequentemente usava seus talentos musicais e de alfaiataria para atrair a atenção das ondas crescentes de dançarinos em lugares como o salão de baile Palladium. Em 1962, ele se juntou à banda seminal de Eddie Palmieri, La Perfecta, que desafiou a cena das big bands com uma formação menor, de conjunto, que exigia menos músicos e mais improvisação.

Aqueles familiarizados com os ritmos tradicionais de dança de salão, como mambos, guarachas e rumbas cubanos, puderam ver que a abordagem do Sr. Oquendo aos seus instrumentos foi intencionalmente discreta.

“Primeiro de tudo, você não deve exagerar”, disse Oquendo em uma entrevista de 1997 para a revista Latin Beat.

“Os timbales servem para fornecer acompanhamento, apoio para o grupo; e um bom timbalero deve ter uma mão esquerda forte para tocar o tumbao e pailas ou cascara”, ele disse, referindo-se a diferentes padrões rítmicos em uma medida. “O timbalero deve sempre manter a batida.”

Enquanto tocava no La Perfecta, onde conheceu o Sr. González, seu futuro diretor musical e um baixista, o Sr. Oquendo pegou e adaptou o complexo ritmo carnavalesco chamado Moçambique, popularizado em Cuba por Pello El Afrokán, e o retrabalhou para os timbales, introduzindo uma batida africana hipnótica aos salões de dança de Nova York. Em 1974, ele e o Sr. González começaram o Libre, criando um som fora dos parâmetros tradicionais.

Libre lançou 12 álbuns, incluindo o popular “Mejor que Nunca.”

Em uma crítica de um show de 1983 no The New York Times, Jon Pareles chamou o Libre de uma banda tradicionalista com infusões de jazz afro-cubano modal que a tornaram progressiva.

“Mas quando Libre avança em seus arranjos, que unem três trombones, a flauta ágil e assertiva de Dave Valentin (1952 – 2017), dois cantores e uma seção rítmica vibrante”, escreveu Pareles, “essas categorias se perdem na batida”.

Em sua entrevista de 1997 com o Latin Beat, o Sr. Oquendo disse: “É importante desenvolver o ouvido e obter um conhecimento mais profundo da música, e uma vez que você se torna bom no instrumento, você deve sempre se lembrar de tentar ser original, ser você mesmo. Você pode pegar emprestado, você pode pegar, você pode até roubar, mas você não imita.”

O Sr. González disse que o Libre continuaria e disse que estava planejando um show de homenagem no dia 30 de maio no Museu de Artes do Bronx para o Sr. Oquendo, que tocou com a banda até janeiro.