Delugg obedientemente teve aulas de piano quando criança, mas sua eclética carreira musical foi iniciada quando ele era um jovem adolescente e seu pai notou um anúncio de vitrine oferecendo um acordeão e seis aulas gratuitas por US$ 68.

O jovem Milton fazia shows de acordeon de jazz, tentando entrar no ramo, mas também se matriculou em um curso de contabilidade no Los Angeles Junior College, caso sua carreira musical não desse certo. Ele desistiu quando foi contratado pela orquestra de funcionários dos estúdios da Paramount.

Foi o primeiro do que ele descreveu como uma série de golpes de sorte em uma carreira que durou oito décadas e colaborações com, entre outros, Frank Loesser (1910-1969), o compositor; Abe Burrows (1910-1985), diretor e humorista; Paul Winchell (1922–2005), o ventríloquo; e Chuck Barris (1929–2017), o produtor de game shows, incluindo “The Gong Show”, o ridículo concurso de “talentos” do qual Delugg era o líder da banda.

O Sr. Delugg nasceu em Los Angeles em 2 de dezembro de 1918, filho de Samuel Delugg, um atacadista de carnes, e da antiga Mollie Seltzer, uma dona de casa. Ele se casou com Anna Mae Renfer, com quem teve dois filhos, Michael e Stephen, que sobrevivem a ele.

Em 1939, Delugg juntou-se à orquestra de Matty Malneck, que se apresentou na Broadway naquele ano no musical de Jerome Kern-Oscar Hammerstein II “Very Warm for May”. O show bombardeou. “Raramente houve um livro que lutou contra o entretenimento com tanto sucesso quanto a história desta peça musical”, escreveu Brooks Atkinson no The New York Times.

Depois de se alistar na unidade de produção de rádio do Corpo Aéreo do Exército durante a Segunda Guerra Mundial, o Sr. Delugg dirigiu a música para programas de rádio em Nova York. Ele estava entre os últimos acompanhantes de Jolson antes da morte do cantor em 1950. Nesse mesmo ano, ele se tornou o líder da banda de “ Broadway Open House ”, um precursor de “The Tonight Show” apresentado pelo comediante Jerry Lester. Foi talvez o primeiro programa noturno na rede de televisão.

“Nada mais estava passando às 11 horas”, lembrou Delugg em uma entrevista de 2008 para o Archive of American Television. “Você tinha que ouvir ‘Broadway Open House’. ”

“Orange Colored Sky”, que ele escreveu com Willie Stein, foi tocada no programa e posteriormente gravada por Nat King Cole. Foi uma das primeiras músicas a se tornar um sucesso por causa da televisão.

Em 1966, ele voltou à televisão tarde da noite como diretor musical de “The Tonight Show Starring Johnny Carson”. Ele esteve lá por mais de um ano, entre os mandatos muito mais longos de Skitch Henderson e Doc Severinsen.

Por meio dos relacionamentos que desenvolveu na NBC, ele foi contratado como diretor musical da rede para as transmissões do Desfile do Dia de Ação de Graças da Macy’s, função que desempenhou em 2013.

O Sr. Delugg foi um compositor prolífico. Sua “Roller Coaster” se tornou o tema de encerramento do programa de perguntas e respostas “What’s My Line?” Ele também escreveu “Viva o Papai Noel”, o tema de “Papai Noel Conquista os Marcianos”, uma raridade de 1964 que está em muitas listas dos piores filmes de todos os tempos.

Sua polca “Hoop Dee Doo” foi ouvida com frequência no “The Gong Show”, no qual os juízes tiraram os competidores perdedores (e o público) de sua miséria no meio da apresentação ao tocar um grande gongo. O grupo que ele liderou naquele show era conhecido como Band With a Thug (rima com Delugg), e ele também apareceu como uma folha cômica.

Na entrevista aos arquivos da televisão, Delugg lembrou que recebeu um papel falante em “Broadway Open House” após o episódio em que apresentou a atriz e modelo rechonchuda Dagmar. Como o Sr. Delugg contou a história:

“Eu trouxe Dagmar para o show porque Jerry Lester a escolheu, e eu disse, ‘O que ela deveria fazer?’   E ele disse, ‘Ela é a cantora da banda.’ Então eu a apresentei naquela noite.  Eu disse: ‘Jerry, esta é Dagmar.   Ela é a garota da banda.   Ele disse: ‘Como ela soa?’ E eu disse: ‘Quem se importa?’ Acho que foi minha primeira risada. Depois disso, eu tinha falas para fazer.

“Nunca descobrimos se ela sabia cantar”, disse ele.