O Sr. Oliver nasceu em Battle Creek, Michigan, em 10 de dezembro de 1910. Seus pais eram professores de música, e seu pai também era cantor de concerto. Como trompetista no ensino médio, o Sr. Oliver tocou com o Club Royal Serenaders de Cliff Barnett, e aos 17 anos, ele subiu para as bandas territoriais mais prestigiosas, trabalhando com Zack Whyte e seu Chocolate Beau Brummels – e começando a ganhar renome como arranjador – e com a banda de Alphonso Trent, que era baseada em Cincinnati.

O Sr. Oliver se juntou à Jimmie Lunceford Orchestra no final de 1933, e nos seis anos até sua saída, sua composição e arranjos fizeram do grupo uma das big bands mais bem-sucedidas e individuais da era do swing. Ele também foi um dos principais solistas de trompete de Lunceford. Quando a orquestra deixou Buffalo em 1933, ela não tinha nome nem reputação; pelos 10 anos seguintes, ela surpreendeu o público em Nova York e em todo o país com sua execução precisa, números de novidades de alta potência, showmanship habilidoso e swing afiado.

Os arranjos do Sr. Oliver estavam no cerne do repertório da banda. Composições de Oliver como ”For Dancers Only”, ”Dream of You”, ”Organ Grinder Swing”, ”Stomp It Off” e ”’Tain’t What You Do” ajudaram a definir a orquestra, e continuam sendo alguns dos melhores arranjos e composições do jazz. O Sr. Oliver também arranjou músicas novas ou nostálgicas para a orquestra, refazendo-as sorrateiramente em peças maiores. E o uso de um trio vocal, brilhantemente arranjado pelo Sr. Oliver, tornou-se uma das marcas registradas da orquestra.

Nova Aliança 

O Sr. Oliver foi contratado da Orquestra de Lunceford em 1939 pela Orquestra Tommy Dorsey, para a qual ele arranjou e cantou e para a qual ele também compôs uma série de músicas, incluindo ”Opus One” e ”Easy Does It”. O Sr. Oliver liderou uma banda no Exército entre 1943 e 1945, e foi apresentador de um programa de rádio, ”Endorsed by Dorsey”, que apresentava sua própria banda. Ele retornou a Dorsey após a guerra.

Do final dos anos 1940 ao início dos anos 70, o Sr. Oliver mudou de emprego para emprego, trabalhando por 10 anos na Decca Records como diretor musical. Ele gravou vários álbuns, incluindo um tributo à banda Lunceford, e escreveu trilhas sonoras para vários programas de televisão. Ele continuou a compor, arranjar e, ocasionalmente, a se apresentar.

No início dos anos 1970, ele formou uma orquestra de nove peças bem recebida – com o clarinetista Barney Bigard, o pianista Cliff Smalls e o saxofonista tenor Arnett Cobb – que tocou no St. Regis-Sheraton, no Rainbow Grill e em outros clubes. Em 1974, ele e o grupo se mudaram para o Rainbow Room, onde permaneceram até 1984, com intervalos ocasionais para apresentações em festivais de jazz e no Roseland em Nova York. Ele também foi um dos quatro diretores musicais da New York Jazz Repertory Orchestra, que se dedicava a manter vivas as obras-primas do jazz em um ambiente de repertório. Em 1984, o Sr. Oliver se aposentou para passar um tempo com sua família.

Sy Oliver faleceu de complicações cardiovasculares na sexta-feira 28 de maio de 1988, de manhã no Hospital Mount Sinai. Ele tinha 77 anos e sofria de câncer há um ano.