As apresentações teatrais de Toye incluíram Love and How to Cure It at the Globe em 1937. Um descanso forçado de vários meses após uma operação de apendicite encerrou sua carreira como bailarina, embora não em outras formas de dança – como sapateado e jazz – em que ela havia sido treinada. Como coreógrafa, ela permaneceu fiel ao balé e quando organizou as danças para These Foolish Things no Palladium em 1938, ela convenceu George Black a empregar bailarinos na linha do coro. Ao longo da guerra, ela continuou a trabalhar nos shows de Black, dançando em alguns deles.

Quando ela ajudou com um show para as tropas americanas chamado Soldiers in Skirts, o oficial encarregado era conhecido como Capitão George Brest; na vida civil ele era George K. Arthur, mas ela só soube disso mais tarde. Através de Arthur, ela fez seu primeiro filme.

Cochran foi responsável por sua transição de coreógrafa para diretora de palco. Ele a observava progredir desde então, com o bilhete número 66, ela ganhou o prêmio no baile em sua juventude. (Ele sempre a chamava de Sessenta e Seis.) Cochran enviou a Toye o roteiro de Big Ben, uma opereta com livro de AP Herbert e partitura de Vivian Ellis. Ela leu e respondeu que não via nenhuma razão para dançar nele. Cochran concordou: ele queria que ela o dirigisse.

Estreando no Adelphi em julho de 1946, foi o primeiro de três musicais de Herbert-Ellis apresentados por Cochran e dirigidos por Toye. A segunda e mais bem sucedida, Bless the Bride, estreou no Adelphi em 26 de abril de 1947. A estrela francesa Georges Guétary (1915-1997) veio para assumir o papel principal. Quatro dias depois em Drury Lane, Rodgers e Hammerstein’s Oklahoma! explodiu sobre o público britânico. Com certeza haveria comparações. Oklahoma! foi um sucesso estrondoso, mas Bless the Bride também se saiu bem e correu por três anos. Logo após a estreia de Bless the Bride, Toye se juntou ao elenco de Annie Get Your Gun e teve uma dança complicada como Winnie Tate. Depois que o terceiro musical de Herbert-Ellis (Tough at the Top) falhou, ela formou a companhia Ballet-Hoo de Wendy Toye e foi para o exterior. Em 1950 ela estava em Nova York, co-dirigindo Jean Arthur e Boris Karloff em Peter Pan.

Ela continuou a ser procurada no teatro e, em 1955, dirigiu um musical inglês de pequena escala, Wild Thyme, com decoração de Ronald Searle. Ele e Toye trabalharam bem juntos e se tornaram amigos para a vida toda. Sua primeira colaboração cinematográfica, o indicado ao Oscar On the Twelfth Day (1955), foi baseado nos “12 dias de Natal” e alarmantemente o estúdio estava cheio de animais e pássaros. Sua colaboração posterior, The King’s Breakfast, feita em Shepperton, competiu em Cannes em 1963. Naquele ano, ela serviu no júri do festival de cinema de Berlim.

Toye recebeu a Medalha do Jubileu de Prata em 1977. Suas produções teatrais naquela década variaram de Showboat no Adelphi a Stand and Deliver no Roundhouse e Oh, Mr Porter no Mermaid. Toye teve uma carreira abrangente em todo tipo de entretenimento, incluindo ópera (Orfeu no submundo) e Shakespeare. Em 1981, com alguma relutância, ela refez The Stranger Left No Card para a televisão, com Derek Jacobi. Entre seus compromissos posteriores mais bizarros foi dirigir Kiss Me Kate em dinamarquês em 1986.

Conselheiro do programa de treinamento do Arts Council desde 1978, Toye sempre gostou de ser convidado para dirigir os alunos e tinha um olho infalível para artistas promissores. Sua produção de Rodgers and Hart’s Babes in Arms at Lamda foi muito elogiada. Ela foi nomeada CBE em 1992 e apresentou um programa de seus filmes no National Film Theatre em Londres em 1995. Alguns anos atrás, ela se mudou para Denville Hall, uma casa de repouso para atores no norte de Londres.